В Сантьяго монеты чеканились с 1749 года, их дизайн был преимущественно испанского колониального стиля. Среди них были серебряные песо и золотые монеты типа внушительных 8 эскудо Фердинанда VII, выпущенные в 1813 году. После революции в 1817 году появились оригинальные песо с надписью «Независимый Чили» и панорамой Сантьяго у подножья извергающегося вулкана. Другими монетами были миниатюрный серебряный кварт и золотые 6 эскудо. Песо, равное 100 сентаво, было введено в 1835 году. На лицевой стороне этой монеты была изображена звезда, кондор и голова богини Свободы, а на оборотной – номинал. Эти изображения в разных вариациях неизменно появлялись на монетах до 1942 года, после чего на аверсе стали изображать портрет чилийского диктатора Бернардо О’Хиггинс (1817-1823). Песо сильно обесценился из-за инфляции, и к 1958 году кондор или 10 песо, ранее золотую монету начали чеканить из алюминия. В 1960 году, после денежной реформы, был введен в обращение эскудо, равный 100 сентесимо, а сентесимо был равен 100 старым песо.
На этих монетах сохранилось изображение летящего кондора на лицевой стороне и номинала на реверсе, но с 1971 года вместо орла стали появляться изображения О’Хиггинса и других национальных героев. В 1975 году произошла новая реформа, после которой песо стал равным 1000 старых эскудо. В этой серии на младших номиналах место отдыхающего кондора на аверсе занял портрет О’Хиггинса, а номинал остался на реверсе. Золотые и серебряные монеты с изображением крылатой Победы появились в 1976 году и были выпущены в ознаменование революции 1973 года, но позже этот же дизайн был использован на монетах из недрагоценных металлов.